总奖金为2,744,225欧元的蒙特卡洛大师赛全面展开第三轮的争夺。尽管受到祖父去世的影响，但坚持出赛的头号种子德约科维奇还以2-6/6-1/6-4逆转乌克兰新星多尔戈波洛夫(微博)，用一场胜利献给天国里的爷爷。而3号种子穆雷(微博)则在首盘6-5领先于法国老将贝内特乌时，对手的意外受伤将他保送过关，晋级八强。
虽然挚爱的祖父在今天因病去世，但德约科维奇还是如约登场，和16号种子多尔戈波洛夫交手。尽管曾在去年美网夺冠路上击败过这位乌克兰好手，不过在今天再度交手时，世界第一显然不在最佳状态。开局后连续的底线失误导致小德在第三局就遭到破发，多尔戈波洛夫也抓住机会取得3-1的领先。盘中阶段德约科维奇状态有所回升，但多尔戈波洛夫还是在第六局依靠一记Ace球挽救破发点后，继续以4-2领先。士气明显受挫的小德在第七局再次因连续的非受迫性失误而遭到破发，多尔戈波洛夫也没有浪费机会，拿下发球胜盘局后以6-2先拔头筹。
德约科维奇进入第二盘后展开反击，率先保发后又以40-0拿到大好破发机会。挥霍了前两个破发点后，头号种子终于依靠强势的底线攻势率先取得破发，随后化解了连续的三个破发点后，他就取得了3-0的领先优势。经过局间休息后多尔戈波洛夫状态有所回升，保发后追回一局。不过这盘比赛保持着极高一发质量的小德还是继续以4-1领先。越战越勇的塞尔维亚人在第六局再次取得了破发，拿下发球胜盘局后就以6-1扳回一盘。
双方在决胜盘战至1-1平时，比赛曾因天雨来袭而短暂暂停。当比赛重新开始后，多尔戈波洛夫成功化解破发点保发，继续把比赛维持在均势当中。在随后的比赛中双方均在发球局中表现出极强的控制力，比分交错上升之下来到了4-4平。在关键的第九局中多尔戈波洛夫浪费局点后被德约科维奇抓住机会完成致命一击，随后保住发球胜赛局的世界第一也成功以6-4实现逆转，跻身下一轮。
穆雷和贝内特乌在过去有过两次交锋，英国天才保持着不败记录。在比赛开始后穆雷迅速进入状态，率先破发得手后他就取得了2-0的领先。此时法国老将也逐渐找到进攻的手感，在挥霍了四个破发点后贝内特乌成功把握住第五次机会，取得回破后也顺势把比分追成2-2平。随后比赛陷入了胶着，双方在发球局中均牢牢把握着主导地位，各自保发下比分也呈交错上升之势。当比分来到5-5平时，贝内特乌在穆雷的发球局中一次救球时意外摔跤，导致脚踝和手腕受伤。尽管经过包扎后贝内特乌再次登场，但伤势导致他难以继续和穆雷形成对抗。在穆雷保住发球局以6-5领先的情况下，贝内特乌最终在医生的建议下申请退赛，将英国天才送进八强。
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